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Methanesulfonyl chloride → {3,4-Dichloro-5-[(cyclopropyl{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)methyl]phenyl}methyl methanesulfonate

HRID 337568
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 337568
[CH:1]1([N:4]([CH2:12][C:13]2[CH:18]=[C:17]([CH2:19][OH:20])[CH:16]=[C:15]([Cl:21])[C:14]=2[Cl:22])[C:5](=[O:11])[O:6][C:7]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8])[CH2:3][CH2:2]1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:32][S:33](Cl)(=[O:35])=[O:34]>ClCCl.CCOCC>[CH3:32][S:33]([O:20][CH2:19][C:17]1[CH:18]=[C:13]([CH2:12][N:4]([CH:1]2[CH2:3][CH2:2]2)[C:5]([O:6][C:7]([CH3:9])([CH3:10])[CH3:8])=[O:11])[C:14]([Cl:22])=[C:15]([Cl:21])[CH:16]=1)(=[O:35])=[O:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 668961381,1-Dimethylethyl cyclopropyl{[2,3-dichloro-5-(hydroxymethyl)phenyl]methyl}carbamate

Produkt 1

HCID 86651664{3,4-Dichloro-5-[(cyclopropyl{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)methyl]phenyl}methyl methanesulfonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 1,1-dimethylethyl cyclopropyl{[2,3-dichloro-5-(hydroxymethyl)phenyl]methyl}carbamate (1 eq.) from the previous step in dichloromethane (0.1 M) was added sequentially at 0 Hunig's base (3 eq.) and methanesulfonyl chloride (1.1 eq.). The resulting solution was stirred at 0° C. for 30 min and then at RT for 15 min. The reaction mixture was then diluted with ether and carefully quenched with 1 N aq. HCl. The aqueous layer was separated and back-extracted with ether. The combined organic extracts were washed further with water and brine, dried over Na2SO4, filtered and the filtrate concentrated in vacuo to afford the crude title compound as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. waitat RT for 15 min
  2. customcarefully quenched with 1 N aq. HCl
  3. customThe aqueous layer was separated
  4. extractionback-extracted with ether
  5. washThe combined organic extracts were washed further with water and brine
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationthe filtrate concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7101ec58c7d4660b1084fe09efc01e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889714B2

Notizen zur Reaktion

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