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Acetic Acid → 1,3-Benzenediol,5-[5-(trifluoromethyl)-2-benzothiazolyl]-

HRID 338785
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 338785
C(O)(=O)C.[NH2:5][C:6]1[CH:11]=[C:10]([C:12]([F:15])([F:14])[F:13])[CH:9]=[CH:8][C:7]=1[SH:16].[OH:17][C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH:23]=[C:24]([OH:26])[CH:25]=1)[CH:21]=O.C([O-])(=O)C.[Na+]>O.C(OCC)(=O)C>[F:15][C:12]([F:13])([F:14])[C:10]1[CH:9]=[CH:8][C:7]2[S:16][C:21]([C:20]3[CH:23]=[C:24]([OH:26])[CH:25]=[C:18]([OH:17])[CH:19]=3)=[N:5][C:6]=2[CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 880422-Amino-4-(trifluoromethyl)benzenethiolHCID 943653,5-DihydroxybenzaldehydeHCID 517045Sodium Acetate

Produkt 1

HCID 601945801,3-Benzenediol,5-[5-(trifluoromethyl)-2-benzothiazolyl]-Ausbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

In an acetic acid (0.42 mL) solvent, a mixture including 2-amino-4-(trifluoromethyl)benzenethiol (100 mg, 0.44 mmol), 3,5-dihydroxybenzaldehyde (60 mg, 0.44 mmol), and sodium acetate (107 mg, 1.30 mmol) was refluxed for 6.5 hours. After cooling, the reaction mixture was distributed between ethyl acetate and water, and an organic layer was dried by using MgSO4, filtered, and evaporated under reduced pressure. The residual was purified by silica gel column chromatography using hexane and ethyl acetate (2:1) as a developer to obtain a solid Compound 36 (50.6 mg, 37%).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed for 6.5 hours
  2. temperatureAfter cooling
  3. customan organic layer was dried
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated under reduced pressure
  6. customThe residual was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-108a4233051447f7bc04b01daefe397e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08889881B2

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