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Acetone Cyanohydrin → 5,6-Dihydro-4-hydroxy-3-[(2-methylphenyl)methyl]-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one

HRID 357876
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 357876
[OH:1][C:2]1[CH2:7][C:6]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:5][C:4](=[O:22])[CH:3]=1.CCN(CC)CC.[CH3:30][C:31]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:32]=1[C:33](Cl)=O.CC(C)(O)C#N.C([BH3-])#N.[Na+]>C(O)(=O)C.C(#N)C.C(Cl)Cl>[OH:1][C:2]1[CH2:7][C:6]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:5][C:4](=[O:22])[C:3]=1[CH2:30][C:31]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:32]=1[CH3:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 6406Acetone CyanohydrinHCID 8471Triethylamine2×HCID 702762-Methylbenzoyl chlorideHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 546823015,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one

Produkt 1

HCID 54721609
5,6-Dihydro-4-hydroxy-3-[(2-methylphenyl)methyl]-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared as described in General Method 8 using the following: 5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one (0.250 g, 0.850 mmol), Et3N (0.12 mL, 0.85 mmol), 2-methylbenzoyl chloride (0.11 mL, 0.85 mmol), CH2Cl2 (5.0 mL), acetonitrile (4.0 mL), acetone cyanohydrin (0.04 mL, 0.43 mmol), Et3N (0.24 mL, 1.7 mmol), glacial acetic acid (10.0 mL), sodium cyanoborohydride (0.151 g, 2.4 mmol). Purification was achieved by submitting the final residue to column chromatograpy (SiO2, 100% CH2Cl2 to 2% MeOH in CH2Cl2) to provide a solid (0.195 g, m.p. 109°-111° C.). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 10.886 (bs, 1 H), 7.457-7.359 (m, 5 H), 7.242 (t, 2 H, J=7 Hz), 7.169-7.130 (m, 1 H), 7.097 (d, 2 H, J=7.5 Hz), 7.001 (d, 1 H, J=7.5 Hz), 6.937 (t, 1 H, J=7.5 Hz), 6.695 (t, 1 H, J=7 Hz), 6.215 (d, 1 H, J=7.5 Hz), 3.292 (d, 1 H, J=17 Hz), 3.169 (d, 1 H, J=17 Hz), 2.643-2.584 (m, 1 H), 2.50-2.475 (2 H+solvent) 2.296-2.182 (m, 3 H), 2.125 (s, 3 H).

Aufarbeitung

  1. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-95ebc937364f4f16899688a3ec2e8815
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05840751

Notizen zur Reaktion

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