StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetone Cyanohydrin → 4-hydroxy-2-phenethyl-2-phenyl-5-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-3H-pyran-6-one

HRID 357880
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 357880
[OH:1][C:2]1[CH2:7][C:6]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:5][C:4](=[O:22])[CH:3]=1.CCN(CC)CC.[F:30][C:31]([F:42])([F:41])[C:32]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][C:33]=1[C:34](Cl)=O.CC(C)(O)C#N.C([BH3-])#N.[Na+]>C(O)(=O)C.C(#N)C.C(Cl)Cl>[OH:1][C:2]1[CH2:7][C:6]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:5][C:4](=[O:22])[C:3]=1[CH2:34][C:33]1[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][C:32]=1[C:31]([F:30])([F:41])[F:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 6406Acetone CyanohydrinHCID 8471Triethylamine2×HCID 675612-(Trifluoromethyl)benzoyl chlorideHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 546823015,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one

Produkt 1

HCID 54714075
4-hydroxy-2-phenethyl-2-phenyl-5-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-3H-pyran-6-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared as described in General Method 8 using the following: 5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one (0.300 g, 1.02 mmol), Et3N (0.15 mL, 1.1 mmol), 2-trifluoromethylbenzoyl chloride (0.21 mL, 1.02 mmol), CH2Cl2 (4.0 mL), acetonitrile (4.0 mL), acetone cyanohydrin (0.04 mL, 0.47 mmol), Et3N (0.29 mL, 2,1 mmol), glacial acetic acid (3.0 mL), sodium cyanoborohydride (0.20 g, 3.1 mmol). Purification was achieved by submitting the final residue to column chromatograpy (SiO2, 100% CH2Cl2 to 1% MeOH in CH2Cl2) to provide an oil (0.102 g). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 11.21 (bs, 1 H), 7.584 (d, 1 H, J=8 Hz), 7.457-7.030 (m, 12 H), 6.179 (d, 1 H, J=7.5 Hz), 3.594 (s, 2 H), 3.362 (d, 1 H, J=17 Hz), 3.249 (d, 1 H, J=17 Hz), 2.686-2.603 (m, 1 H), 2.374-2.182 (m, 3 H).

Aufarbeitung

  1. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c028fca2564c4d14b2416c2ca931383c
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05840751

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion