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Water → HCID 15838157, Verbindung

HRID 361638
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 361638
[OH:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][C@@H:7]1[CH2:24][C:23]2[C@H:18]([CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:25])[CH:22]=2)[C@@H:17]2[C@@H:8]1[C@H:9]1[C@@:13]([CH2:15][CH2:16]2)([CH3:14])[C:12](=[O:26])[CH2:11][CH2:10]1.[C:27](OC(=O)C)(=[O:29])[CH3:28].O>N1C=CC=CC=1.C(OCC)C>[C:27]([O:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][C@@H:7]1[CH2:24][C:23]2[C@H:18]([CH2:19][CH2:20][C:21](=[O:25])[CH:22]=2)[C@@H:17]2[C@@H:8]1[C@H:9]1[C@@:13]([CH2:15][CH2:16]2)([CH3:14])[C:12](=[O:26])[CH2:11][CH2:10]1)(=[O:29])[CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 158381567a-(5-Hydroxypentyl)-estr-4-ene-3,17-dione

Produkt 1

HCID 15838157HCID 15838157, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 94 g of crude 7α-(5-hydroxypentyl)-estr-4-ene-3,17-dione in 620 ml of pyridine is slowly mixed with 310 ml of acetic anhydride and stirred for 2 hours at 25° C. Then, it is slowly mixed with 116 ml of water while being cooled with ice, diluted with 31 of diethyl ether, the organic phase is dried and concentrated by evaporation after washing with sodium bicarbonate solution. The residue is chromatographed on silica gel, and 84.4 g of 7α-(5-acetoxypentyl)-estr-4-ene-3,17-dione is obtained as oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturewhile being cooled with ice
  2. customthe organic phase is dried
  3. concentrationconcentrated by evaporation
  4. washafter washing with sodium bicarbonate solution
  5. customThe residue is chromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ee8c9c667c90491798fcd25e571e0af0
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05866560

Notizen zur Reaktion

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