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Hydrochloric Acid → 1,1,1-Trifluorooct-3-yn-2-ol

HRID 371365
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 371365
[CH2:1]=[CH:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6].C([Li])CCC.[F:12][C:13]([F:17])([F:16])[CH:14]=[O:15].Cl>C(OCC)C>[F:12][C:13]([F:17])([F:16])[CH:14]([OH:15])[C:1]#[C:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH3:6]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 115971-HexeneHCID 65564TrifluoroacetaldehydeHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 132629601,1,1-Trifluorooct-3-yn-2-olAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl Ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-hexene (6.2 g, 76 mmol) and n-butyllithium (52 ml, 1.5 M in hexane) and trifluoroacetaldehyde (7 g, 71 mmol) were reacted 3 hours under the action of ultrasonic irradiation (as generated by a commercially available ultrasonic cleaner 220H manufactured by Branson Cleaning Equipment Company). The reaction mixture was poured into aqueous 2% HCl solution and diethyl ether was used for extraction of the oily layer. The extracts were then distilled to give 1,1,1-trifluoro-3-octyne-2-ol (b.p.: 83-85° C./21 mmHg) in a yield of 72%. This hydroxyalkyne gave the following analytical data:

Aufarbeitung

  1. extractionwas used for extraction of the oily layer
  2. distillationThe extracts were then distilled

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a27667bca2b49d0b04d637ccbe6f1ac
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04532020

Notizen zur Reaktion

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