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Hydrogen Bromide → Phosphonic acid, p-phenylenedi-

HRID 374233
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 374233
Br.C([O:4][P:5]([C:10]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([P:16]([O:21]CC)(=[O:20])[O:17]CC)=[CH:12][CH:11]=1)(=[O:9])[O:6]CC)C.C(OCC)C.C(=O)=O>C(O)(=O)C.C(O)C>[C:13]1([P:16]([OH:21])(=[O:17])[OH:20])[CH:12]=[CH:11][C:10]([P:5]([OH:6])(=[O:4])[OH:9])=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 260Hydrogen BromideHCID 280Carbon DioxideHCID 3283Diethyl EtherHCID 888431,4-Bis(diethoxyphosphoryl)benzene

Produkt 1

HCID 2773663Phosphonic acid, p-phenylenedi-Ausbeute 88,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

93 ml of HBr at 33% by weight in acetic acid are added to 6.68 g of 1.4-benzene-diphosphonic acid tetra-ethyl ester and the mixture is heated to 80° C. for 4 hours. After cooling to ambient temperature 200 ml of diethyl-ether are added and the mixture, after brief agitation, is cooled to -78° C. in a bath of ethanol and dry ice. The oily precipitate obtained is recovered by decantation and subjected twice more to the dispersion process with ether and low-temperature precipitation. The oily residue obtained is vacuum dried (1 mm Hg) at 50° C. for 8 hours, obtaining 4.0 g of 1,4-benzene-diphosphonic acid in the form of a white solid. Yield in moles 89%.

Aufarbeitung

  1. additionare added
  2. customThe oily precipitate obtained
  3. customis recovered by decantation
  4. customsubjected twice more to the dispersion process with ether and low-temperature precipitation
  5. customThe oily residue obtained
  6. customdried (1 mm Hg) at 50° C. for 8 hours

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c6ab400d847403098c04a1f9d69b829
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05166380

Notizen zur Reaktion

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