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4-Methylmorpholine → HCID 178500446, Verbindung

HRID 378133
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 378133
Cl.[NH:2]([C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:16]=[CH:17][CH:18]=1)[C:9](=[O:15])[NH:10][CH2:11][C:12]([OH:14])=O)[C:3]([NH2:5])=N.Cl.[NH2:20][CH:21]([CH2:27][C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])[CH2:22][C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24].C[N:33]1CCOCC1>CN(C=O)C.N1C=CC=CC=1.CN(C1C=CN=CC=1)C.O>[NH2:33][N:5]=[CH:3][NH:2][C:6]1[CH:7]=[C:8]([C:9]([NH:10][CH2:11][C:12]([NH:20][CH:21]([CH2:22][C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[CH2:27][C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[O:14])=[O:15])[CH:16]=[CH:17][CH:18]=1
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Komponenten

8

Edukt 3

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 12900041Dimethyl 3-aminopentanedioate hydrochlorideHCID 178479373HCID 178479373, Verbindung

Produkt 1

HCID 178500446HCID 178500446, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of m-guanidinohippuric acid HCl (1.5 g) in DMF (4.5 ml) and pyridine (4.5 ml) was treated with DSC (1.8 g) and a catalytic amount of DMAP. After 2 hours, a solution of dimethyl 3-aminoglutarate HCl (1.1 g) and NMM (350 μl) in H2O (3 ml) was added to the reaction. The reaction was stirred overnight at room temperature and the product was isolated by HPLC. 1.5 g of 3-[[2-[[[3-[(aminoiminomethyl)amino]phenyl]-carbonyl]amino]acetyl]amino]pentanedioic acid, bismethyl ester was obtained as a white solid. MS and 1H-NMR were consistent with the desired product.

Aufarbeitung

  1. customthe product was isolated by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11019b59d21b4e8ebef44a255e03d216
Quelldatensatz
uspto-grants-2000_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06028223

Notizen zur Reaktion

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