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Water → 4-Amino-3-bromo-2,5-difluorobenzonitrile

HRID 389519
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 389519
[Br:1]Br.O.[NH2:4][C:5]1[C:12]([F:13])=[CH:11][C:8]([C:9]#[N:10])=[C:7]([F:14])[CH:6]=1>C(O)(=O)C>[NH2:4][C:5]1[C:12]([F:13])=[CH:11][C:8]([C:9]#[N:10])=[C:7]([F:14])[C:6]=1[Br:1]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 24408BromineHCID 27359004-Amino-2,5-difluorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 146210194-Amino-3-bromo-2,5-difluorobenzonitrileAusbeute 93,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of bromine (1.65 mL, 32 mmol), water (2 mL), and 4-amino-2,5-difluorobenzonitrile (5 g, 32 mmol) in acetic acid (50 mL) was stirred at RT for 16 h. The mixture was poured into ice cooled saturated sodium bicarbonate solution, causing a solid to separate out. The solid was filtered and washed with water. The solid was then dissolved in DCM, washed with water, dried over sodium sulfate, filtered, and concentrated to afford 7 g (92%) of the title compound. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ 7.18-7.21 (m, 1H), 4.80 (br. s, 2H).

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Aufarbeitung

  1. additionThe mixture was poured into ice cooled saturated sodium bicarbonate solution
  2. customto separate out
  3. filtrationThe solid was filtered
  4. washwashed with water
  5. dissolutionThe solid was then dissolved in DCM
  6. washwashed with water
  7. dry with materialdried over sodium sulfate
  8. filtrationfiltered
  9. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-462d0895a7ef4bb5b090541c1dc150e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08378104B2

Notizen zur Reaktion

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