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Acetic Acid → (Z)-2-ethoxy-3-{4-[6-(3-heptyl-1-methylureido)pyrid-2-yl]phenyl}acrylic acid

HRID 390590
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 390590
[OH-].[Li+].[CH2:3]([O:5]/[C:6](=[CH:12]\[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([N:25]([CH3:36])[C:26]([NH:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])=[O:27])[N:20]=2)=[CH:15][CH:14]=1)/[C:7]([O:9]CC)=[O:8])[CH3:4].C(O)(=O)C.O>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[CH2:3]([O:5]/[C:6](=[CH:12]\[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([N:25]([CH3:36])[C:26]([NH:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34][CH3:35])=[O:27])[N:20]=2)=[CH:15][CH:14]=1)/[C:7]([OH:9])=[O:8])[CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 16224918ethyl (Z)-2-ethoxy-3-{4-[6-(3-heptyl-1-methylureido)pyrid-2-yl]phenyl}acrylate

Produkt 1

HCID 16225328(Z)-2-ethoxy-3-{4-[6-(3-heptyl-1-methylureido)pyrid-2-yl]phenyl}acrylic acidAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
68 °C

Versuchsvorschrift

0.93 mL (0.93 mmol) of aqueous 1 M lithium hydroxide solution is added to a solution of 0.29 g (0.62 mmol) of ethyl (Z)-2-ethoxy-3-{4-[6-(3-heptyl-1-methylureido)pyrid-2-yl]phenyl}acrylate in 8 mL of tetrahydrofuran. The reaction mixture is stirred at 68° C. for 18 hours. After cooling, the reaction is worked up by addition of 0.93 mL (0.93 mmol) of aqueous 1 M acetic acid solution and 10 mL of water and extraction with ethyl acetate. The organic phases are combined, washed with saturated sodium chloride solution and then dried over magnesium sulfate. After filtration, the solvents are evaporated off. The crude product obtained is purified by chromatography on a column of silica eluted with a 60/40 heptane/ethyl acetate mixture to give 0.10 g (37%) of (Z)-2-ethoxy-3-{4-[6-(3-heptyl-1-methylureido)pyrid-2-yl]phenyl}acrylic acid in the form of a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. washwashed with saturated sodium chloride solution
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationAfter filtration
  5. customthe solvents are evaporated off
  6. customThe crude product obtained
  7. customis purified by chromatography on a column of silica
  8. washeluted with a 60/40 heptane/ethyl acetate mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8547d856cdb8409bb12efb9f291aed57
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383652B2

Notizen zur Reaktion

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