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Acetic Acid → N-((2-chloro-7-methyl-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl)-N,1-dimethylpiperidin-4-amine

HRID 390911
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 390911
[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]2)[C:5]2[S:10][C:9]([CH:11]=O)=[C:8]([CH3:13])[C:6]=2[N:7]=1.CC(O)=O.[CH3:24][N:25]1[CH2:30][CH2:29][CH:28]([NH:31][CH3:32])[CH2:27][CH2:26]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCCl.C([O-])(O)=O.[Na+]>[Cl:1][C:2]1[N:3]=[C:4]([N:14]2[CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15]2)[C:5]2[S:10][C:9]([CH2:11][N:31]([CH3:32])[CH:28]3[CH2:29][CH2:30][N:25]([CH3:24])[CH2:26][CH2:27]3)=[C:8]([CH3:13])[C:6]=2[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 5663231-Methyl-4-(methylamino)piperidineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 566485822-Chloro-7-methyl-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine-6-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 86623525N-((2-chloro-7-methyl-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl)-N,1-dimethylpiperidin-4-amineAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Chloro-7-methyl-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine-6-carbaldehyde (0.5 g) was dissolved in 10 mL of 1,2-DCE and 1.0 eq. AcOH and 1.3 eq. of 1-methyl-4-(methylamino)piperidine was added and the reaction was stirred 15 minutes followed by the addition of sodium triacetoxyborohydride. The reaction was stirred for 24 hours and product formation was confirmed by LCMS. The reaction was diluted with sat. NaHCO3, extracted with dichloromethane, dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The crude product was purified by flash chromatography (EtOAc/hexanes) to give 0.61 g N-((2-chloro-7-methyl-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl)-N,1-dimethylpiperidin-4-amine (88% yield). MS (Q1) 411 (M)+.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was stirred for 24 hours
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe crude product was purified by flash chromatography (EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-383910f1cc4f43e2bc9d1637fc13f538
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08383620B2

Notizen zur Reaktion

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