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Water → 4-n-butylthio-benzonitrile

HRID 394849
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 394849
Cl[C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH2:16]([SH:20])[CH2:17][CH2:18][CH3:19].O>CC(N(C)C)=O>[CH2:16]([S:20][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[CH:4][CH:3]=1)[CH2:17][CH2:18][CH3:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8012ButanethiolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 121634-Chlorobenzonitrile

Produkt 1

HCID 110196724-n-butylthio-benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a well-stirred suspension of 41.27 g (0.3 mol) of 4-chlorobenzonitrile, 58.05 g (0.42 mol) of potassium carbonate and 200 ml DMA a solution of 27.06 g (0.3 mol) of 1-butanethiol in 50 ml of DMA are added under an atmosphere of nitrogen. The resulting mixture is heated to 80° C. and stirred at this temperature for 24 hours. Then, the reaction mixture is cooled to room temperature and poured into 750 ml of water. The crude product is extracted with 300 ml of ethyl acetate, washed with water, dried over MgSO4. Thereafter, ethyl acetate is removed. Then, fractional distillation yields 52.88 9 (80.4%) of colorless liquid 4-n-butylthio-benzonitrile.

Aufarbeitung

  1. additionare added under an atmosphere of nitrogen
  2. temperatureThen, the reaction mixture is cooled to room temperature
  3. extractionThe crude product is extracted with 300 ml of ethyl acetate
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. customThereafter, ethyl acetate is removed
  7. distillationThen, fractional distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9f3e3f65d3948caaf50f5962f521157
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06603020B1

Notizen zur Reaktion

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