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Dichloromethane → 4-[5-(Cyclopropyl-amino)-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-yl-ethynyl]-2-fluoro-benzoic acid ethyl ester

HRID 395031
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 395031
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:27])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]#[C:12][C:13]2[CH:22]=[CH:21][C:20]3[C:19](=O)[CH2:18][CH2:17][C:16]([CH3:25])([CH3:24])[C:15]=3[CH:14]=2)=[CH:7][C:6]=1[F:26])[CH3:2].ClCCl.[CH:31]1([NH2:34])[CH2:33][CH2:32]1.C([BH3-])#N.[Na+]>CCCCCC.C(OCC)(=O)C.C(O)(=O)C.C(#N)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:27])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]#[C:12][C:13]2[CH:22]=[CH:21][C:20]3[CH:19]([NH:34][CH:31]4[CH2:33][CH2:32]4)[CH2:18][CH2:17][C:16]([CH3:24])([CH3:25])[C:15]=3[CH:14]=2)=[CH:7][C:6]=1[F:26])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 69828CyclopropylamineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 129717122-Fluoro-4-(8,8-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-ylethynyl)benzoic acid ethyl ester2×

Produkt 1

HCID 129717134-[5-(Cyclopropyl-amino)-8,8-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-yl-ethynyl]-2-fluoro-benzoic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8058HexaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Following general procedure G and using 2-fluoro-4-(8,8-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-ylethynyl)-benzoic acid ethyl ester (Compound 9, 0.132 g, 0.3 mmol), dichloromethane (4 mL), acetonitrile (2 mL), cyclopropyl amine (1 mL, 14.45 mmol), acetic acid (1 mL) and sodium cyanoborohydride (0.18 g, 2.86 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230-400 mesh) using 16-20% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound was obtained as a pale yellow oil (0.1 g, 82%).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9ae6e577e6b44047ad4afb4fecb6932c
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06603019B2

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