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Pyridine → HCID 18969790, Verbindung

HRID 399075
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 399075
[CH3:1][C:2]1([CH3:23])[CH:5]([OH:6])[C:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)=[C:3]1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=1.N1C=CC=CC=1.[CH3:30][C:31](OC(C)=O)=[O:32]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C.CCOC(C)=O.O>[CH3:1][C:2]1([CH3:23])[CH:5]([O:6][C:31](=[O:32])[CH3:30])[C:4]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)=[C:3]1[C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])=[CH:17][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 7918Acetic AnhydrideHCID 18969768HCID 18969768, Verbindung

Produkt 1

HCID 18969790HCID 18969790, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Example 62 (150 mg) in CH2Cl2 (3 mL) at r.t., was added pyridine (370 mL), Ac2O (215 μL) and DMAP (5 mg). The mixture was stirred at r.t. for 2 hr and diluted with EtOAc and H2O. The organic phase was washed with HCl 1N, brine, dried (MgSO4) and the solvents evaporated. The residue was purified by flash chromatography (silica gel; hexane/EtOAc (70:30)) to give the title compound as a white solid, m.p. 60°-61° C.

Aufarbeitung

  1. washThe organic phase was washed with HCl 1N, brine
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. customthe solvents evaporated
  4. customThe residue was purified by flash chromatography (silica gel; hexane/EtOAc (70:30))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41a3ca67a7ba40559bb09c013b5fd1dc
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05817700

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