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Phenyl isocyanate → HCID 131720864, Verbindung

HRID 399077
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 399077
[CH3:1][C:2]1([CH3:23])[CH:5]([OH:6])[C:4]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=2)=[C:3]1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[C:33]1([N:39]=[C:40]=[O:41])[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1>C1(C)C=CC=CC=1.CCOC(C)=O.O>[CH3:1][C:2]1([CH3:23])[CH:5]([OH:6])[C:4]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=2)=[C:3]1[C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([S:19]([CH3:22])(=[O:21])=[O:20])=[CH:17][CH:18]=1.[C:33]1([NH:39][C:40](=[O:6])[O-:41])[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[CH:35][CH:34]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7672Phenyl isocyanateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 18969768HCID 18969768, Verbindung

Produkt 1

HCID 131720864HCID 131720864, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140Toluene
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of Example 62 (150 mg) in toluene (2.3 mL) at r.t., was added diisopropylethylamine (160 μL) and phenylisocyanate (100 μL ). The mixture was refluxed for 4 hr, cooled to r.t. and diluted with EtOAc and H2O. The organic phase was washed with HCl 1N, brine, dried (MgSO4) and the solvents evaporated. The residue was purified by flash chromatography (silica gel; hexane/EtOAc (80:20 to 60:40)) to give the title compound as a white solid, m.p. 85.5°-87° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed for 4 hr
  2. washThe organic phase was washed with HCl 1N, brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. customthe solvents evaporated
  5. customThe residue was purified by flash chromatography (silica gel; hexane/EtOAc (80:20 to 60:40))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84d3d433a4ff414ebb385aed24447486
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05817700

Notizen zur Reaktion

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