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Acetic Acid → Ethyl 3-(5-(2-(((2-chloro-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)methyl)-3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamido)propanoate

HRID 405246
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 405246
[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+].[CH:15]([C:17]1[C:22]([O:23][CH3:24])=[CH:21][C:20]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])=[CH:19][C:18]=1[C:29]1[CH:30]=[CH:31][C:32]([C:35]([NH:37][CH2:38][CH2:39][C:40]([O:42][CH2:43][CH3:44])=[O:41])=[O:36])=[N:33][CH:34]=1)=O.[Cl:45][C:46]1[CH:51]=[C:50]([NH2:52])[CH:49]=[CH:48][C:47]=1[C:53]1[CH:58]=[CH:57][C:56]([C:59]([F:62])([F:61])[F:60])=[CH:55][CH:54]=1.CC(O)=O>C(Cl)Cl.ClCCCl>[Cl:45][C:46]1[CH:51]=[C:50]([NH:52][CH2:15][C:17]2[C:22]([O:23][CH3:24])=[CH:21][C:20]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])=[CH:19][C:18]=2[C:29]2[CH:30]=[CH:31][C:32]([C:35]([NH:37][CH2:38][CH2:39][C:40]([O:42][CH2:43][CH3:44])=[O:41])=[O:36])=[N:33][CH:34]=2)[CH:49]=[CH:48][C:47]=1[C:53]1[CH:58]=[CH:57][C:56]([C:59]([F:60])([F:61])[F:62])=[CH:55][CH:54]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 688342842-Chloro-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amineHCID 86674280Ethyl 3-(5-(2-formyl-3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamido)propanoate

Produkt 1

HCID 86674281
Ethyl 3-(5-(2-(((2-chloro-4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)methyl)-3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamido)propanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 111,2-DichloroethaneLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Solid NaBH(OAc)3 (74 mg, 0.35 mmol) was added to a DCE solution (1 mL) of ethyl 3-(5-(2-formyl-3-methoxy-5-(trifluoromethyl)phenyl)picolinamido)propanoate (98 mg, 0.23 mmol), 2-chloro-4′-(trifluoromethyl)-[1,1-biphenyl]-4-amine (63 mg, 0.23 mmol) and HOAc (0.01 mL, 0.23 mmol) the resulting mixture was stirred at room temperature. After 16 h the resulting mixture diluted with DCM and washed with saturated aqueous NaHCO3 and water. The organic layer was dried (Na2SO4), concentrated and purified via column chromatography to yield the title compound.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 and water
  2. dry with materialThe organic layer was dried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. custompurified via column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-86a35a02d84c41ed9dae88d893b183b7
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08748624B2

Notizen zur Reaktion

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