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Ammonium formate → 2-(cis-3-Methoxy-cyclohexyloxy)-pyridin-3-ylamine

HRID 406042
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 406042
C([O-])=O.[NH4+].[CH3:5][O:6][C@@H:7]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]([O:13][C:14]2[C:19]([N+:20]([O-])=O)=[CH:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH2:8]1>[Pd].CO.ClCCl.O>[CH3:5][O:6][C@@H:7]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]([O:13][C:14]2[C:19]([NH2:20])=[CH:18][CH:17]=[CH:16][N:15]=2)[CH2:8]1
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Komponenten

7

Edukt 2

HCID 2723923Ammonium formateHCID 673825062-(cis-3-Methoxy-cyclohexyloxy)-3-nitro-pyridine

Produkt 1

HCID 673821972-(cis-3-Methoxy-cyclohexyloxy)-pyridin-3-ylamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ammonium formate (7.25 g) was added to a suspension of 2-(cis-3-methoxy-cyclohexyloxy)-3-nitro-pyridine (5.80 g) and 10% palladium on charcoal (400 mg) in methanol (40 ml) at room temperature and the mixture was heated to reflux for 30 min until LCMS indicated complete conversion of the starting material. The mixture was diluted with dichloromethane (100 ml) and water (40 ml), filtered through celite, and the filtercake was washed with dichloromethane (30 ml). The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was submitted to column chromatography (silica gel, petrol ether/ethyl acetate 70:30) to give the desired product.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureto reflux for 30 min until LCMS
  3. filtrationfiltered through celite
  4. washthe filtercake was washed with dichloromethane (30 ml)
  5. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-140377cf0a6d497e8153c8a12ccd715d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754079B2

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