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Lithium Hydroxide → (R)-tert-butyl 1-(5-chloro-3-propionamido-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)piperidin-3-ylcarbamate

HRID 408380
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 408380
[NH2:1][C:2]1[C:10]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:8]([Cl:25])[C:9]=2[N:11]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@@H:13]([NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[CH2:12]2)[NH:4][CH:3]=1.[C:26](Cl)(=[O:29])[CH2:27][CH3:28].[Li+].[OH-]>CN1C(=O)CCC1.C(Cl)Cl.O.N1C=CC=CC=1>[Cl:25][C:8]1[C:9]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@@H:13]([NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:21])([CH3:22])[CH3:23])[CH2:12]2)=[C:10]2[C:2]([NH:1][C:26](=[O:29])[CH2:27][CH3:28])=[CH:3][NH:4][C:5]2=[N:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 62324Propionyl chlorideHCID 67045610(R)-tert-butyl 1-(3-amino-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)piperidin-3-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 67045346(R)-tert-butyl 1-(5-chloro-3-propionamido-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)piperidin-3-ylcarbamateAusbeute 63,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1049PyridineLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DCM (2 mL) and pyridine (1 mL) were added to (R)-tert-butyl 1-(3-amino-5-chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)piperidin-3-ylcarbamate (0.3 g, 0.820 mmol; Example 91, Step A) in NMP (2 mL), and then propionyl chloride (0.228 g, 2.46 mmol) was added. The reaction was then stirred for 1 hour at room temperature, and then 3M aqueous LiOH (3 mL) was added. The reaction was stirred for 10 minutes. Water (10 mL) and DCM (10 mL) were then added, and the organic fraction was dried, filtered and concentrated. Purification of the crude product by reverse phase HPLC (5-95% ACN in water) gave the product (R)-tert-butyl 1-(5-chloro-3-propionamido-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)piperidin-3-ylcarbamate (0.220 g, 63.6% yield).

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction was stirred for 10 minutes
  2. customthe organic fraction was dried
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification of the crude product by reverse phase HPLC (5-95% ACN in water)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-224b2e1881c14e5e85fae77487e064f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08758830B2

Notizen zur Reaktion

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