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Diisopropylethylamine → HCID 68727240, Verbindung

HRID 408656
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 408656
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:10]=2)[N:5]=[C:4]([CH3:15])[CH:3]=1.[C:16]1([CH:22]2[CH2:26][CH2:25][NH:24][CH2:23]2)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>C(OCCO)C.O>[CH3:15][C:4]1[CH:3]=[C:2]([N:24]2[CH2:25][CH2:26][CH:22]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)[CH2:23]2)[C:11]2[C:6](=[CH:7][CH:8]=[C:9]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:10]=2)[N:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 31467433-PhenylpyrrolidineHCID 50849494-Chloro-2-methyl-6-nitroquinoline

Produkt 1

HCID 68727240HCID 68727240, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8076
Glycol monoethyl ether
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Chloro-2-methyl-6-nitroquinoline (0.2 g), 3-phenylpyrrolidine (0.14 g) and diisopropyl-ethylamine (0.27 mL) in 2-ethoxyethanol (4 mL) was heated in a microwave to 200° C. for 15 minutes. The reaction mixture was diluted with water and extracted with dichloromethane, washed with water, dried (Na2SO4), filtered and evaporated to give a yellow oil. The residue was purified by chromatography on silica, eluting with a mixture of dichloromethane, ethanol and ammonia (200:8:1). The desired fractions were concentrated to give the title compound as an orange oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with dichloromethane
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customto give a yellow oil
  7. customThe residue was purified by chromatography on silica
  8. washeluting with a mixture of dichloromethane, ethanol and ammonia (200:8:1)
  9. concentrationThe desired fractions were concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4ad53941504043fda5a49d00343054c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759348B2

Notizen zur Reaktion

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