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Diethyl Ether → Benzyl (2s)-2-[(4-cyanophenoxy)methyl]-1-aziridinecarboxylate

HRID 411543
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 411543
[OH-].[Na+].CS(O[C@@H:8]([CH2:21][O:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([C:29]#[N:30])=[CH:25][CH:24]=1)[CH2:9][NH:10][C:11]([O:13][CH2:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1)=[O:12])(=O)=O.CCOCC>O.S([O-])(O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C(Cl)Cl>[C:29]([C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:23]([O:22][CH2:21][C@@H:8]2[CH2:9][N:10]2[C:11]([O:13][CH2:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)=[O:12])=[CH:24][CH:25]=1)#[N:30]
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 14798Sodium HydroxideHCID 88118165(1R)-2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-1-[(4-cyanophenoxy)methyl]ethyl Methanesulfonate

Produkt 1

HCID 90843497Benzyl (2s)-2-[(4-cyanophenoxy)methyl]-1-aziridinecarboxylateAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 94433
Tetrabutylammonium hydrogen sulfate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of NaOH in water (11 mL of 50 wt. %) was added under vigorous stirring to a solution of (1R)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-1-[(4-cyanophenoxy)-methyl]ethyl methanesulfonate (see step (iv) above; 5.7 g, 14.1 mmol) and tetrabutylammonium hydrogensulfate (0.6 g, 1.7 mmol) in DCM (34 mL). The mixture was stirred for 1 h before water (200 mL) and ether (200 mL) were added. The organic phase was washed with water and then dried. The solvents were evaporated and the resulting residue was purified by chromatography (DCM eluant) to yield 3.0 g (69%) of the sub-title compound.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. washThe organic phase was washed with water
  3. customdried
  4. customThe solvents were evaporated
  5. customthe resulting residue was purified by chromatography (DCM eluant)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43e786769e104bee825856b26c727f52
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06559162B2

Notizen zur Reaktion

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