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Morpholine → 2-((R)-2-methylmorpholino)-6-(morpholine-4-carbonyl)-8-(1-phenylpyrrolidin-2-yl)-4H-chromen-4-one

HRID 41222
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 41222
CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.[CH3:23][C@@H:24]1[CH2:29][N:28]([C:30]2[O:31][C:32]3[C:37]([C:38](=[O:40])[CH:39]=2)=[CH:36][C:35]([C:41]([OH:43])=O)=[CH:34][C:33]=3[CH:44]2[CH2:48][CH2:47][CH2:46][N:45]2[C:49]2[CH:54]=[CH:53][CH:52]=[CH:51][CH:50]=2)[CH2:27][CH2:26][O:25]1.CCN(C(C)C)C(C)C.[NH:64]1[CH2:69][CH2:68][O:67][CH2:66][CH2:65]1>CC(N(C)C)=O>[CH3:23][C@@H:24]1[CH2:29][N:28]([C:30]2[O:31][C:32]3[C:37]([C:38](=[O:40])[CH:39]=2)=[CH:36][C:35]([C:41]([N:64]2[CH2:69][CH2:68][O:67][CH2:66][CH2:65]2)=[O:43])=[CH:34][C:33]=3[CH:44]2[CH2:48][CH2:47][CH2:46][N:45]2[C:49]2[CH:50]=[CH:51][CH:52]=[CH:53][CH:54]=2)[CH2:27][CH2:26][O:25]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8083MorpholineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 86672441HCID 86672441, Verbindung

Produkt 1

HCID 866724402-((R)-2-methylmorpholino)-6-(morpholine-4-carbonyl)-8-(1-phenylpyrrolidin-2-yl)-4H-chromen-4-oneAusbeute 66,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

TBTU (148 mg, 0.46 mmol) was added to a stirred solution of 2-((R)-2-methylmorpholino)-4-oxo-8-(1-phenylpyrrolidin-2-yl)-4H-chromene-6-carboxylic acid (80 mg, 0.18 mmol), DIPEA (0.080 mL, 0.46 mmol) dissolved in DMA (2 mL) under nitrogen. The resulting solution was stirred at room temperature for 30 min. Morpholine (0.048 mL, 0.55 mmol) was added to the mixture and stirred at room temperature for 1 h. The reaction mixture was purified by preparative HPLC. The fractions containing the desired compound were evaporated to dryness to afford 2-((R)-2-methylmorpholino)-6-(morpholine-4-carbonyl)-8-(1-phenylpyrrolidin-2-yl)-4H-chromen-4-one (60 mg, 65%) as a gummy solid.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred at room temperature for 1 h
  2. customThe reaction mixture was purified by preparative HPLC
  3. additionThe fractions containing the desired compound
  4. customwere evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1d1d702488c84784ab1124a879cffa71
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08530470B2

Notizen zur Reaktion

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