Aniline → 4-Nitrodiphenylamine

HRID 412793

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 412793
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.[NH2:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>COCCOC.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd]>[CH:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([NH:11][C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:13][CH:14]=1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6115AnilineHCID 74741-Chloro-4-nitrobenzeneHCID 62657Potassium Phosphate, Tribasic

Produkt 1

HCID 132714-NitrodiphenylamineAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6505921(1E,4E)-1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one; palladiumKatalysatorHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to the general procedure B, 4-chloronitrobenzene (80 mg, 0.51 mmol) reacted with aniline (57 mg, 0.60 mmol) using 1 mol % of Pd(dba)2, 2 mol % of Ph5FcP(t-Bu)2, and K3PO4 (254 mg, 1.21 mmol) in DME at 100° C. to give the title compound (102 mg, 95%) as a yellow solid: 1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.12 (d, 2H, J=7.2 Hz), 7.40 (t, 2H, J=7.2 and 8.8 Hz), 6.96 (d, 2H, J=7.2 Hz), 7.24-7.18 (m, 3H), 6.48 (bs, 1H). 13C{1H}-NMR (125 MHz, CDCl3): δ 150.26, 139.51, 139.44, 129.64, 126.18, 124.54, 121.83, 113.59. GC/MS(EI): m/z 214 (M+). Anal. Calcd for C12H10N2O2: C, 67.28; H, 4.71; N, 13.08. Found: C, 67.45; H, 4.75; N, 13.02.

Aufarbeitung

  1. customat 100° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d19901f2d42d4816a4c6d6ed3748e135
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
Patentnummer
US06562989B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…