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2-Bromonaphthalene → 4-(Naphthalen-2-yl)phenol

HRID 418865
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 418865
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH:3]=1.[OH:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16](B(O)O)=[CH:15][CH:14]=1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].C1(P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)CCCCC1>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.O.C1(C)C=CC=CC=1>[CH:3]1[C:4]2[C:9](=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=2)[CH:10]=[CH:11][C:2]=1[C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:13]([OH:12])=[CH:14][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 113722-BromonaphthaleneHCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 75806TricyclohexylphosphineHCID 27343604-Hydroxyphenylboronic acid

Produkt 1

HCID 2368684-(Naphthalen-2-yl)phenolAusbeute 2,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-bromonaphthalene (4.0 g, 19.32 mmol), 4-hydroxyphenylboronic acid (2.9 g, 21.24 mmol), potassium phosphate (14.35 g, 67.61 mmol), tricyclohexyl phosphine (542 mg, 1.93 mmol), toluene (80 mL) and water (4 mL) was added palladium acetate (217 mg, 0.965 mmol) under N2. The reaction mixture was heated to 100° C. for 24 h and then cooled to rt. Water was added and the mixture was extracted with EtOAc. The organic layer was separated, washed with water, brine, dried and concentrated to give crude product. Purification by column chromatography using 10% EtOAc in hexane afforded 105 mg of 4-naphthalen-2-yl-phenol. MS (ES) m/z: 220.07 (M) and 219.04 (M−1).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to rt
  2. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with water, brine
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated
  7. customto give crude product
  8. customPurification by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ab526254d994016ab169b7a74efdca4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093273B2

Notizen zur Reaktion

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