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Dimethylformamide → HCID 59504447, Verbindung

HRID 418906
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 418906
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][C:7]=1O)=[O:5])[CH3:2].[CH3:13][O:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][C:16]=1B(O)O.CN(C=O)C.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.[Pd+2].C1(P(C2C=CC=CC=2)CCCCP(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C.CO>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[CH2:11][CH2:10][CH2:9][CH2:8][C:7]=1[C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:15]=1[O:14][CH3:13])=[O:5])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 27339582-Methoxyphenylboronic acidHCID 54695815Ethyl 2-hydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 59504447HCID 59504447, VerbindungAusbeute 52 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 82124
1,4-Bis(diphenylphosphino)butane
Katalysator
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Combine 2-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester (8.92 g, 29.5 mmol), 2-methoxyphenylboronic acid (5.0 g, 32.4 mmol), DMF (60.0 mL), methanol (20.0 mL), and sodium carbonate in water (40.0 g in 40 mL) at room temperature. Purge several times with nitrogen then add Pd(OAc)2 (72.0 mg, 1 mmol %) and 1,4-bis(diphenyl phosphino)butane (170.0 mg) and purge again with nitrogen. Stir at 70° C. under nitrogen for 5 hours then filter reaction wash with Methanol and ethyl acetate. Concentrate reaction mixture on rotovap and add ethyl acetate. Wash 5 times with brine and dry over anhydrous sodium sulfate. Concentrate and flash chromatograph using 5 to 40% ethyl acetate/hexanes eluent to yield the titled compound (3.98 g, 52%). TLC Rf=0.25 in 10% ethyl acetate/hexanes. 1H NMR (CDCl3): 7.2 (t, 1H, J=6.0 Hz), 6.9 (m, 3H),), 3.8 (m, 5H), 2.5 (m, 4H), 1.8 (m, 4H), 0.8 (t, 3H, J=7 Hz).

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. customPurge several times with nitrogen
  3. filtrationthen filter
  4. customreaction
  5. washwash with Methanol and ethyl acetate
  6. concentrationConcentrate
  7. customreaction mixture on rotovap
  8. washWash 5 times with brine
  9. dry with materialdry over anhydrous sodium sulfate
  10. concentrationConcentrate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a098624b24b46a4ab473d98795a367a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093302B2

Notizen zur Reaktion

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