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2-Naphthalenecarboxaldehyde → 5-bromo-N-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrazin-2-amine

HRID 419249
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 419249
[CH:1]1[C:10]2[C:5](=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=2)[CH:4]=[CH:3][C:2]=1[CH:11]=O.[NH2:13][C:14]1[CH:19]=[N:18][C:17]([Br:20])=[CH:16][N:15]=1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>ClC(Cl)C.C(O)(=O)C.ClCCl>[Br:20][C:17]1[N:18]=[CH:19][C:14]([NH:13][CH2:11][C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[C:10](=[CH:9][CH:8]=[CH:7][CH:6]=3)[CH:1]=2)=[N:15][CH:16]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 62012-NaphthalenecarboxaldehydeHCID 5995392-Amino-5-bromopyrazineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

Produkt 1

HCID 866143075-bromo-N-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrazin-2-amineAusbeute 48,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 63651,1-DichloroethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Napthaldehyde (0.6 g, 3.84 mmol) and 2-amino-5-bromopyrazine (0.56 g, 3.201 mmol) were treated with Na(OAc)3BH (1.02 g, 4.802 mmol) in dichloroethane (15.0 mls) and acetic acid (0.5 mls) for 18 hours at room temperature. The mixture was diluted with dichloromethane, washed with 1.0 N NaOH, washed with brine, dried over MgSO4, and concentrated. Chromatography (SiO2, EtOAc:Hex, 1:1) gave 0.49 g 5-bromo-N-(naphthalen-2-ylmethyl)pyrazin-2-amine.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1.0 N NaOH
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2d806ee38f9a490d9ef6e62407551307
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093291B2

Notizen zur Reaktion

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