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Acetic Acid → 1-[3-(Ethyloxy)-4-nitrophenyl]-4-(1-methylethyl)piperazine

HRID 419541
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 419541
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([N:13]2[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]2)[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[N+:10]([O-:12])=[O:11])[CH3:2].[CH3:19][C:20]([CH3:22])=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].CC(O)=O>ClCCCl.C(Cl)Cl.C([O-])(O)=O.[Na+]>[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([N:13]2[CH2:14][CH2:15][N:16]([CH:20]([CH3:22])[CH3:19])[CH2:17][CH2:18]2)[CH:7]=[CH:8][C:9]=1[N+:10]([O-:12])=[O:11])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 180AcetoneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 594525801-(3-Ethoxy-4-nitrophenyl)piperazine

Produkt 1

HCID 594529251-[3-(Ethyloxy)-4-nitrophenyl]-4-(1-methylethyl)piperazineAusbeute 88 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-[3-(ethyloxy)-4-nitrophenyl]piperazine (Example 143, step A) (0.285 g, 1.13 mmol)) and acetone (0.13 g, 2.26 mmol) was stirred in DCE (5 mL) at rt under N2. To this mixture was added sodium triacetoxyborohydride (0.60 g, 2.8 mmol) and HOAc (0.136 g, 2.26 mmol). The reaction was stirred for approximately 24 h. The reaction was diluted with DCM and aqueous (saturated) NaHCO3. The aqueous layer was extracted with DCM (2×). The combined organic layers were dried over MgSO4, filtered, concentrated, and chromatographed on silica gel to give the title compound of step A (291 mg, 0.99 mmol, 88%) as a yellow solid. MS (ESI): 294 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous layer was extracted with DCM (2×)
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried over MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customchromatographed on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27928e72e31643b3bacc1bac412b06e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08093239B2

Notizen zur Reaktion

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