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Acetic Acid → HCID 25205682, Verbindung

HRID 423929
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 423929
N[C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:12][C:13]([C:15]2[C:24](=[O:25])[C:23]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[NH:17][CH:16]=2)=[O:14])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9].[C:26](O)(=O)C.C=O.[C:32]([BH3-])#[N:33].[Na+]>C(Cl)Cl.CO.CCOCC>[CH3:26][N:33]([CH3:32])[C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:12][C:13]([C:15]2[C:24](=[O:25])[C:23]3[C:18](=[CH:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=3)[NH:17][CH:16]=2)=[O:14])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[C:8]([CH3:11])([CH3:10])[CH3:9]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 712Formaldehyde2×HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 57567354N-(3-amino-4-tert-butyl-phenyl)-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 25205682HCID 25205682, VerbindungAusbeute 17 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of N-(3-amino-4-tert-butyl-phenyl)-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide (271) (600 mg, 1.8 mmol) in CH2Cl2 (15 mL) and methanol (5 mL) were added acetic acid (250 μL) and formaldehyde (268 μL, 3.6 mmol, 37 wt % in water). After 10 min, sodium cyanoborohydride (407 mg, 6.5 mmol) was added in one portion. Additional formaldehyde (135 μL, 1.8 mmol, 37 wt % in water) was added at 1.5 and 4.2 h. After 4.7 h, the mixture was diluted with ether (40 mL), washed with water (25 mL) and brine (25 mL), dried (Na2SO4), filtered, and concentrated. The resulting red-brown foam was purified by preparative HPLC to afford N-(3-dimethylamino-4-tert-butyl-phenyl)-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide (485) (108 mg, 17%). 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ□13.13 (br s, 1H), 12.78 (s, 1H), 8.91 (br s, 1H), 8.42 (br s, 1H), 8.37 (d, J=8.1 Hz, 1H), 7.72-7.58 (m, 2H), 7.47-7.31 (m, 3H), 3.34 (s, 6H), 1.46 (s, 9H); HPLC ret. time 2.15 min, 10-100% CH3CN, 5 min run; ESI-MS 364.3 m/z (MH+).

Aufarbeitung

  1. waitAfter 4.7 h
  2. washwashed with water (25 mL) and brine (25 mL)
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe resulting red-brown foam was purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71c3c27b07204a0daa8cf671f598825d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08101767B2

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