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Acetic Acid → Diethyl 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)malonate

HRID 424605
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 424605
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:8]=[CH:9][C:10]=1[O:11][CH3:12])[CH:6]=O.[CH2:13]([O:15][C:16](=[O:23])[CH2:17][C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[CH3:14].C(O)(=O)C.N1CCCCC1>C1C=CC=CC=1.O>[CH2:13]([O:15][C:16](=[O:23])[C:17](=[CH:6][C:5]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([O:11][CH3:12])=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=1)[C:18]([O:20][CH2:21][CH3:22])=[O:19])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 7761Diethyl MalonateHCID 8082PiperidineHCID 8419Veratraldehyde

Produkt 1

HCID 335552Diethyl 2-(3,4-dimethoxybenzylidene)malonate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 241BenzeneLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

3,4-dimethoxybenzaldehyde (Veratraldehyde) (9.13 g, 55 mM) was heated with malonic acid diethyl ester (8.00 g, 50 mM), acetic acid (0.29 ml) and piperidine (0.74 ml) in benzene (100 ml) in an apparatus equipped with a water separator (Dean-Stark tube) until 50 mM water was separated. After washing the benzene solution with water, it was dried over anhydrous magnesium sulfate. After drying, benzene was evaporated under reduced pressure to obtain a crude product (15.40 g). The crude product thus obtained is pure enough, and can be used in the subsequent reaction without further purification.

Aufarbeitung

  1. customwas separated
  2. washAfter washing the benzene solution with water, it
  3. dry with materialwas dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customAfter drying
  5. custombenzene was evaporated under reduced pressure
  6. customto obtain a crude product (15.40 g)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47ee0ab220f04305ba10fa44f3dc9857
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08106053B2

Notizen zur Reaktion

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