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Acetic Acid → 8-Benzyloxy-3-(3-carboxy-2-propynyloxymethyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine

HRID 4307
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 4307
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]2[N:11]([C:15]([CH2:19][O:20][CH2:21][C:22]#[CH:23])=[C:16]([CH3:18])[N:17]=2)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([Li])CCC.[C:29](=[O:31])=[O:30].C(O)(=O)C>O1CCCC1.CCCCCC>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:10]2[N:11]([C:15]([CH2:19][O:20][CH2:21][C:22]#[C:23][C:29]([OH:31])=[O:30])=[C:16]([CH3:18])[N:17]=2)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 280Carbon DioxideHCID 138259158-Benzyloxy-3-(2-propynyloxymethyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridineHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 201523228-Benzyloxy-3-(3-carboxy-2-propynyloxymethyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridineAusbeute 58,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 8-benzyloxy-3-(2-propynyloxymethyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine (1 g) in tetrahydrofuran (10 ml) was added dropwise 10% solution of n-butyllithium in n-hexane (2.09 ml) at -60° C. under a nitrogen atmosphere. After being stirred for 10 minutes the solution was treated with dry ice (1.4 g), allowed to warm to room temperature, and acidified with diluted acetic acid. The resulting precipitates were collected by filtration, washed with water, and recrystallized from methanol to give 8-benzyloxy-3-(3-carboxy-2-propynyloxymethyl)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine (0.67 g).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting precipitates
  2. filtrationwere collected by filtration
  3. washwashed with water
  4. customrecrystallized from methanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3372c0ca9f334c538c916228292e2cfe
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04725601

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