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3-(Trifluoromethyl)aniline → 1-Boc-4-(3-trifluoromethyl-phenylamino)-piperidine

HRID 43348
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 43348
O=[C:2]1[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.[F:15][C:16]([F:25])([F:24])[C:17]1[CH:18]=[C:19]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)[NH2:20].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C([O-])(O)=O.[Na+]>ClCCCl>[F:15][C:16]([F:24])([F:25])[C:17]1[CH:18]=[C:19]([NH:20][CH:2]2[CH2:7][CH2:6][N:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:4][CH2:3]2)[CH:21]=[CH:22][CH:23]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 73753-(Trifluoromethyl)anilineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 735900tert-Butyl 4-oxopiperidine-1-carboxylateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydride

Produkt 1

HCID 37223301-Boc-4-(3-trifluoromethyl-phenylamino)-piperidineAusbeute 99,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A Solution of 1,1-Dimethylethyl 4-Oxo-1-Piperidinecarboxylate (0.5 g, 2.5 mmol), 3-(trifluoromethyl)aniline (0.402 g, 2.5 mmol) and sodium tri(acetoxy)borohydride (0.80 g, 3.75 mmol) in 1,2-DCE (5 ml) was stirred at room temperature, under argon overnight. Saturated aq. NaHCO3 solution (15 ml) was added and stirring continued for 1 h. The reaction mixture was extracted with DCM and the organic phase concentrated in vacuo. Recrystallisation of the solid residue gave the title compound as a white solid (0.86 g). δH (CDCl3, 250 MHz)) 7.25 (1H, t), 6.92 (1H, d), 6.75 (2H, m), 4.06 (2H, m), 3.45 (1H, m), 2.94 (2H, m), 2.04 (2H, m), 1.46 (9H, s), 1.36 (2H, m).

Aufarbeitung

  1. extractionThe reaction mixture was extracted with DCM
  2. concentrationthe organic phase concentrated in vacuo
  3. customRecrystallisation of the solid residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0341eb119a7e42ef945e757759224d7c
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08536182B2

Notizen zur Reaktion

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