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Staurosporine → Biphenyl

HRID 438038
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 438038
CN[C@@H]1C[C@H]2O[C@@](C)([C@@H]1OC)n1c3ccccc3c3c4c(c5c6ccccc6n2c5c31)C(=O)NC4.N#Cc1ccc(C=O)cc1Br>CC(=O)N(C)C.CC(=O)O.CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O.CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-].[Na+].[Ti+4]>CO[C@@H]1[C@H](N(C)Cc2ccc(C#N)c(Br)c2)C[C@H]2O[C@]1(C)n1c3ccccc3c3c4c(c5c6ccccc6n2c5c31)C(=O)NC4
KomponentenReaktionsbedingungenAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 2

HCID 44259StaurosporineHCID 534255192-Bromo-4-formylbenzonitrile

Produkt 4

HCID 7095BiphenylHCID 44259StaurosporineHCID 2884342-Bromo-4-(hydroxymethyl)benzonitrileHCID 178496679HCID 178496679, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 176Acetic AcidReagenzHCID 11026Titanium isopropoxideReagenzHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideReagenzHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel7×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
22 °C

Aufarbeitung

  1. additionThe next morning, the Mosquito(R) was used to dilute the 100 mM reactions to 50 mM via addition of 1 uL DMSO to each reaction well, followed by dispense mixing.
  2. additionThe reactions were diluted with 3x1 uL DMSO (containing PhPh as an internal standard) using the Mosquito(R). The reactions were mixed after each dispense operation.
  3. aliquotMosquito(R) was used to transfer 1 uL of each quenched reaction from the 1,536-well reaction plate to 384-well analytical plates containing 60 uL DMSO for analysis by UPLC.
  4. additionMosquito(R) was used to transfer 1 uL of each quenched reaction from the 1,536-well reaction plate to 384-well analytical plates containing 60 uL DMSO for analysis by UPLC.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-caca8de8f0744e5caea98ae4f1396ab6
Quelldatensatz
Cernak miniaturized reductive amination
DOI
10.1038/s44160-023-00351-1
Originallink
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