StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Sodium Cyanate → 4-(4-isopropyl-phenyl)-1-(3-nitro-benzyl)-6-propargyloxy-1H-quinazolin-2-one

HRID 445173
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 445173
[CH:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]([C:12]2[CH:17]=[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]#[CH:21])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[NH:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([N+:30]([O-:32])=[O:31])[CH:25]=2)=O)=[CH:6][CH:5]=1)([CH3:3])[CH3:2].[O-:33][C:34]#[N:35].[Na+]>C(O)(=O)C.O>[CH:1]([C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[C:12]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]#[CH:21])[CH:17]=3)[N:22]([CH2:23][C:24]3[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([N+:30]([O-:32])=[O:31])[CH:25]=3)[C:34](=[O:33])[N:35]=2)=[CH:6][CH:5]=1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 517096Sodium CyanateHCID 86761896(4-Isopropyl-phenyl)-[2-(3-nitro-benzylamino)-5-propargyloxy-phenyl]-methanone

Produkt 1

HCID 451416224-(4-isopropyl-phenyl)-1-(3-nitro-benzyl)-6-propargyloxy-1H-quinazolin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A red solution of 34 g (79.4 mmol) of the benzophenone prepared in step A in 200 ml acetic acid is treated with 6.2 g (95 mmol) sodium cyanate under vigorous stirring which is continued overnight. The mixture is diluted with water and extracted with ethyl acetate. Concentration after washing with bicarbonate solution yields several crops of product. While the initial batches are yellow and pure, the subsequent ones are orange and have to be purified by flash chromatography. Combined yield: 25.9 g (72%). m.p. 167-168° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. concentrationConcentration
  3. washafter washing with bicarbonate solution
  4. customyields several crops of product
  5. customto be purified by flash chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e7536eb2431f425191c990a30a375852
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08476286B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion