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Sodium periodate → 3-(2-{[4-Chloro-3-(6-cyano-4-methyl-pyridin-3-yl)-benzoyl]-methyl-amino}-phenoxy)-propionic acid

HRID 448875
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 448875
[Cl:1][C:2]1[CH:22]=[CH:21][C:5]([C:6]([N:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[O:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][OH:20])[CH3:9])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[C:23]1[CH:24]=[N:25][C:26]([C:30]#[N:31])=[CH:27][C:28]=1[CH3:29].I([O-])(=O)(=O)=[O:33].[Na+]>C(#N)C.ClCCl.O.CO.[Ru](Cl)(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:22]=[CH:21][C:5]([C:6]([N:8]([CH3:9])[C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=2[O:16][CH2:17][CH2:18][C:19]([OH:33])=[O:20])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[C:23]1[CH:24]=[N:25][C:26]([C:30]#[N:31])=[CH:27][C:28]=1[CH3:29]
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Komponenten

8

Edukt 2

HCID 23667635Sodium periodateHCID 686027404-chloro-3-(6-cyano-4-methyl-pyridin-3-yl)-N-[2-(3-hydroxy-propoxy)-phenyl]-N-methyl-benzamide

Produkt 1

HCID 686027573-(2-{[4-Chloro-3-(6-cyano-4-methyl-pyridin-3-yl)-benzoyl]-methyl-amino}-phenoxy)-propionic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 61850Ruthenium trichlorideKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-chloro-3-(6-cyano-4-methyl-pyridin-3-yl)-N-[2-(3-hydroxy-propoxy)-phenyl]-N-methyl-benzamide 9-1 (30 mg, 0.07 mmol) in acetonitile (0.25 mL) and dichloromethane (0.25 mL), a solution of sodium periodate (40 mg, 0.19 mmol) in water (0.4 mL) was added followed by ruthenium (III) chloride (2 mg, 0.0096 mmol). The mixture was stirred 15 min, diluted with MeOH, stirred for 15 min and filtered. The filtrate was purified by prep. LCMS to yield 3-(2-{[4-chloro-3-(6-cyano-4-methyl-pyridin-3-yl)-benzoyl]-methyl-amino}-phenoxy)-propionic acid 11-1. MS [M+H]+: 449.8; tR=6.76 min. (method 2)

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 15 min
  2. filtrationfiltered
  3. customThe filtrate was purified by prep

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3b6dffd69f1474d9210dffeed15e8a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08481738B2

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