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Water → 3-(2-{[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-1-(2,6-dimethyl-4-nitrophenyl)pyridin-2(1H)-one

HRID 452244
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 452244
[CH3:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])[CH:5]=[C:4]([CH3:11])[C:3]=1[N:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([CH2:18][CH2:19][OH:20])[C:13]1=[O:21].C(N(CC)CC)C.[C:29]([Si:33](Cl)([C:40]1[CH:45]=[CH:44][CH:43]=[CH:42][CH:41]=1)[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30].O>CN(C)C=O.CN(C)C1C=CN=CC=1>[Si:33]([O:20][CH2:19][CH2:18][C:14]1[C:13](=[O:21])[N:12]([C:3]2[C:2]([CH3:1])=[CH:7][C:6]([N+:8]([O-:10])=[O:9])=[CH:5][C:4]=2[CH3:11])[CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)([C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])([C:40]1[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[CH:44][CH:45]=1)[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 94078tert-ButyldiphenylchlorosilaneHCID 545754381-(2,6-Dimethyl-4-nitrophenyl)-3-(2-hydroxyethyl)pyridin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 594101853-(2-{[tert-Butyl(diphenyl)silyl]oxy}ethyl)-1-(2,6-dimethyl-4-nitrophenyl)pyridin-2(1H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

760 mg (2.64 mmol) of the compound from Example 53A and 0.55 ml (3.9 mmol) of triethylamine are dissolved in 7 ml of anhydrous N,N-dimethylformamide. 16 mg (0.13 mmol) of 4-dimethylaminopyridine and 1.09 g (3.95 mmol) of tert-butyl(chloro)diphenylsilane are added, and the mixture is stirred at RT for 2 h. The mixture is then added to water and, after phase separation, extracted three times with ethyl acetate. The combined organic phases are washed twice with water, dried over sodium sulphate, filtered, and evaporated under reduced pressure. The residue is purified by chromatography on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 5:1). This gives 971 mg (58% of theory) of the desired product.

Aufarbeitung

  1. customafter phase separation
  2. extractionextracted three times with ethyl acetate
  3. washThe combined organic phases are washed twice with water
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated under reduced pressure
  7. customThe residue is purified by chromatography on silica gel (cyclohexane/ethyl acetate 5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29d933cb7ac64aa4aa551ef77dcb4905
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08487111B2

Notizen zur Reaktion

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