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Acetic Acid → 3-Methyl-1-[3-(4oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-ylmethyl)phenyl]pyrrole-2,5-dione

HRID 459750
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 459750
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[C:9](=[O:16])[NH:8][N:7]=1.[CH3:20][C:21]1[C:22](=[O:27])[O:23][C:24](=O)[CH:25]=1.C(O)(=O)C>O>[CH3:20][C:21]1[C:22](=[O:27])[N:1]([C:2]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:4]([CH2:5][C:6]3[C:15]4[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=4)[C:9](=[O:16])[NH:8][N:7]=3)[CH:3]=2)[C:24](=[O:23])[CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 12012Citraconic AnhydridesHCID 184443754-(3-aminobenzyl)-2H-phthalazin-1-one

Produkt 1

HCID 184443653-Methyl-1-[3-(4oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-ylmethyl)phenyl]pyrrole-2,5-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 4-(3-aminobenzyl)-2H-phthalazin-1-one (0.1 g, 0.4 mmol; prepared in a manner similar to that described in Example 1), 3-methylfuran-2,5-dione (0.045 g, 0.4 mmol) and acetic acid (4 ml) was heated under reflux for 8.25 hours and allowed to stand at ambient temperature for 65 hours, then it was diluted with water (10 ml). The resulting solid was collected by filtration, washed with water (10 ml) and dried in vacuo to give 3-methyl-1-[3-(4oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-ylmethyl)phenyl]pyrrole-2,5-dione (0.068 g) as an off-white solid, 250 MHz 1H-nmr (d6-DMSO) δ (ppm): 1.95 (s, 3H) (CH3), 4.3 (s, 2H) (ArCH2—), 6.7 (s, 1H) (—COCH═CMeCO—), 7.15 (d, 1H) (ArH), 7.2 (s, 1H) (ArH), 7.25–7.35 (m, 2H) (2×ArH), 7.7–7.9 (m, 3H) (3×ArH), 8.2 (d, 1H) (ArH), 12.55 (s, 1H) (CONH); m/z (M+H)+. 346, 100% purity.

Aufarbeitung

  1. customprepared in a manner similar to
  2. temperaturewas heated
  3. temperatureunder reflux for 8.25 hours
  4. filtrationThe resulting solid was collected by filtration
  5. washwashed with water (10 ml)
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64c25e696790410fba472dec4b56e5c1
Quelldatensatz
uspto-grants-2007_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07196085B2

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