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Dimethyl Sulfoxide → 4'-(Ethylamino)-3',5'-dimethoxy-2-(methylsulfonyl)acetophenone

HRID 462553
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 462553
[CH3:1][S:2]([CH3:5])(=[O:4])=[O:3].[H-].[Na+].CS(C)=O.C[O:13][C:14](=O)[C:15]1[CH:20]=[C:19]([O:21][CH3:22])[C:18]([NH:23][CH2:24][CH3:25])=[C:17]([O:26][CH3:27])[CH:16]=1>O.C(O)(=O)C>[CH2:24]([NH:23][C:18]1[C:19]([O:21][CH3:22])=[CH:20][C:15]([C:14](=[O:13])[CH2:1][S:2]([CH3:5])(=[O:4])=[O:3])=[CH:16][C:17]=1[O:26][CH3:27])[CH3:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 679Dimethyl SulfoxideHCID 6213Dimethyl SulfoneHCID 24758Sodium hydrideHCID 545569364-(Ethylamino)-3,5-dimethoxy-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 212809514'-(Ethylamino)-3',5'-dimethoxy-2-(methylsulfonyl)acetophenone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 58.4 g. of dimethylsulfone and 21.1 g. of sodium hydride (50% dispersion in oil) in 200 ml. of absolute dimethylsulfoxide was stirred at 50° C. under an atmosphere of nitrogen and the exclusion of moisture for a period of 4 hours. Then, 42.6 g. of 4-(ethylamino)-3,5-dimethoxy-benzoic acid methyl ester were added. The resulting mixture was stirred at 80° C. for 10 minutes and subsequently dissolved in 1 liter of water. The solution was neutralized with glacial acetic acid. The precipitate was removed by filtration with suction, washed with water, dried and recrystallized from ethyl acetate, whereby there was obtained 4'-(ethylamino)-3',5'-dimethoxy-2-(methylsulfonyl)-acetophenone having a melting point of 129°-130° C.

Aufarbeitung

  1. additionA suspension of 58.4 g
  2. customThe precipitate was removed by filtration with suction
  3. washwashed with water
  4. customdried
  5. customrecrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73269eed6c1d4823b4b4b15f8caed92a
Quelldatensatz
uspto-grants-1985_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04515948

Notizen zur Reaktion

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