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4-Toluenesulfonyl chloride → HCID 14986677, Verbindung

HRID 465577
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 465577
[OH:1][CH:2]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]1[CH:18]=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][CH:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][O:9]1.C(N(CC)CC)C.[C:30]1([CH3:40])[CH:35]=[CH:34][C:33]([S:36](Cl)(=[O:38])=[O:37])=[CH:32][CH:31]=1>C(Cl)Cl.CN(C)C1C=CN=CC=1.CCOCC>[S:36]([O:1][CH:2]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:17]1[CH:18]=[N:19][CH:20]=[CH:21][CH:22]=1)[CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][O:7][CH:8]1[CH2:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10][O:9]1)([C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:30]([CH3:40])=[CH:31][CH:32]=1)(=[O:38])=[O:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 10335383HCID 10335383, Verbindung

Produkt 1

HCID 14986677HCID 14986677, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.405 g (1.3 mmol) 5-hydroxy-8-(3-pyridyl)-1-(2-tetrahydropyranyloxy)octane in 8 ml methylene chloride is added a few crystals of 4-dimethylaminopyridine followed by 0.5 ml (3.6 mmol) triethylamine and 0.5 g (2.6 mmol) p-toluenesulfonyl chloride. The reaction mixture is stirred at room temperature for 18 h and then diluted with ether. The ether layer is washed with saturated aqueous sodium bicarbonate, dried, filtered and evaporated to give an amber oil which is purified by chromatography over silica gel using ether/ethycetate (4:1) as eluent to yield 5-tosyloxy-8-(3-pyridyl)-1-(2-tetrahydropyranyloxy)-octane; NMR (CDCl3): delta 7.9 (d,2H), 7.4 (d,2H), 2.45 (s,3H).

Aufarbeitung

  1. washThe ether layer is washed with saturated aqueous sodium bicarbonate
  2. customdried
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customto give an amber oil which
  6. customis purified by chromatography over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-60b073b7dca74284a96bbdb61bdeb2a6
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05153214

Notizen zur Reaktion

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