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Water → 4-Bromo-1-oxo-indan-5-carbonitrile

HRID 471436
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 471436
[Br:1][C:2]1[C:10](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][C:6]2=[O:19].C(OCC)(=O)C.O.[CH3:27][N:28](C)C=O>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.[CH-]1C(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=C1.[CH-]1C(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=C1.[Fe+2].C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[Br:1][C:2]1[C:10]([C:27]#[N:28])=[CH:9][CH:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][C:6]2=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 8857Ethyl AcetateHCID 867007694-bromo-1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl trifluoromethanesulfonate

Produkt 1

HCID 867007704-Bromo-1-oxo-indan-5-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 11186
Zinc cyanide (Zn(CN)2)
Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 152416121,1`-Bis(diphenylphosphino)ferroceneKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Trifluoro-methanesulfonic acid 4-bromo-1-oxo-indan-5-yl ester (10.30 g, 28.68 mmol) is stirred in 50 mL of dry N,N-dimethylformamide under argon atmosphere. Zinc cyanide (1.01 g, 8.60 mmol), 1,1-bis(diphenylphosphino) ferrocene (1.58 g, 2.86 mmol) and tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (1.32 g, 1.44 mmol) are added the reaction mixture is warmed at 70° C. for 1 h. The reaction mixture is partioned between ethyl acetate and water, the organic phase is washed with brine, washed with water, dried over sodium sulfate and concentrated under vacuum. The crude product obtained is purified by flash chromatography (cyclohexane/ethyl acetate 99/01→50/50) to give the title compound (Yield: 2.2 g).

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase is washed with brine
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customThe crude product obtained
  6. customis purified by flash chromatography (cyclohexane/ethyl acetate 99/01→50/50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ed793eb191b6435b88dc95a997b4abab
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633182B2

Notizen zur Reaktion

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