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3-[5-(7-azabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)-2-nitro-phenyl]-N,N-dimethyl-prop-2-yn-1-amine → 4-(7-Azabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)-2-(3-(dimethylamino)prop-1-ynyl)aniline

HRID 471971
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 471971
[CH:1]12[N:7]([C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]([N+:20]([O-])=O)=[C:12]([C:14]#[C:15][CH2:16][N:17]([CH3:19])[CH3:18])[CH:13]=3)[CH:4]([CH2:5][CH2:6]1)[CH2:3][CH2:2]2>C(O)(=O)C.O.CO.[Zn]>[CH:1]12[N:7]([C:8]3[CH:9]=[CH:10][C:11]([NH2:20])=[C:12]([C:14]#[C:15][CH2:16][N:17]([CH3:19])[CH3:18])[CH:13]=3)[CH:4]([CH2:5][CH2:6]1)[CH2:3][CH2:2]2
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Komponenten

6

Edukt 1

HCID 584786333-[5-(7-azabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)-2-nitro-phenyl]-N,N-dimethyl-prop-2-yn-1-amine

Produkt 1

HCID 575168474-(7-Azabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)-2-(3-(dimethylamino)prop-1-ynyl)anilineAusbeute 30 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 887Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3-[5-(7-Azabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)-2-nitro-phenyl]-N,N-dimethyl-prop-2-yn-1-amine (75 mg, 0.25 mmol) was dissolved in a mixture of glacial acetic acid (940 μL) and water (230 μL). Zn dust (164 mg, 2.51 mmol) was added at room temperature. The solution was stirred for 10 min. The reaction was diluted with methanol (5 mL), filtered and concentrated. The residue was dissolved in ethyl acetate, washed with 50% saturated NaHCO3 (2×20 mL) and brine, dried over Na2SO4, filtered, and dried down to a light orange solid. Purification by silica gel chromatography (5-15% methanol/dichloromethane) provided 4-(7-azabicyclo[2.2.1]heptan-7-yl)-2-(3-(dimethylamino)prop-1-ynyl)aniline as a light orange oil (20 mg, 30% yield). LC/MS m/z 270.5 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. concentrationconcentrated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate
  4. washwashed with 50% saturated NaHCO3 (2×20 mL) and brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. customdried down to a light orange solid
  8. customPurification by silica gel chromatography (5-15% methanol/dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98684937c0bb4934949eca73cd6051c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633189B2

Notizen zur Reaktion

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