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Methanol → 2-((cyclopropylamino)(5-fluoropyridin-2-yl)methyl)-N-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)quinazolin-4-amine

HRID 473175
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 473175
[F:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]([C:10]2[N:19]=[C:18]([NH:20][C:21]3[CH:25]=[C:24]([CH3:26])[NH:23][N:22]=3)[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[N:11]=2)=O)=[N:6][CH:7]=1.[CH:27]1([NH2:30])[CH2:29][CH2:28]1.[BH4-].[Na+].CO>CC(O)C.CC(O)=O>[CH:27]1([NH:30][CH:8]([C:5]2[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:7][N:6]=2)[C:10]2[N:19]=[C:18]([NH:20][C:21]3[CH:25]=[C:24]([CH3:26])[NH:23][N:22]=3)[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[N:11]=2)[CH2:29][CH2:28]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 69828Cyclopropylamine2×HCID 4311764Sodium borohydride2×HCID 56848496(5-fluoropyridin-2-yl)(4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)quinazolin-2-yl)methanone

Produkt 1

HCID 666135922-((cyclopropylamino)(5-fluoropyridin-2-yl)methyl)-N-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)quinazolin-4-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 3776IsopropanolLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

To (5-fluoropyridin-2-yl)(4-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)quinazolin-2-yl)methanone from Example 1 (1 equiv) in 2-propanol are added cyclopropylamine (5 equiv) and 3 Å(8-12 mesh) molecular sieves, and the mixture is heated at 140° C. in a microwave reactor. Additional cyclopropylamine is added and microwave or conventional heating is continued until the reaction is substantially complete according to NMR. Then a suspension of sodium borohydride (10 equiv) in 2-propanol is added and the mixture is stirred at rt. Methanol, additional sodium borohydride, and traces of HOAc are added as necessary until the reaction is substantially complete, then the mixture is filtered and the filtrate is concentrated. DMSO is added and the mixture is purified by preparative HPLC to afford 2-((cyclopropylamino)(5-fluoropyridin-2-yl)methyl)-N-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)quinazolin-4-amine.

Aufarbeitung

  1. temperaturemicrowave or conventional heating
  2. additionis added
  3. filtrationthe mixture is filtered
  4. concentrationthe filtrate is concentrated
  5. additionDMSO is added
  6. customthe mixture is purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8460774673b3436aaa6b129d8ee7c567
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08633207B2

Notizen zur Reaktion

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