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Hydroxyamine hydrochloride → 4-(2,6-Dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]octane-1-carbaldehyde oxime

HRID 480140
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 480140
[O:1]=[C:2]1[N:10]([CH2:11][CH2:12][CH3:13])[C:9]2[N:8]=[C:7]([C:14]34[CH2:21][CH2:20][C:17]([CH:22]=O)([CH2:18][CH2:19]3)[CH2:16][CH2:15]4)[NH:6][C:5]=2[C:4](=[O:24])[N:3]1[CH2:25][CH2:26][CH3:27].Cl.[NH2:29][OH:30].CC([O-])=O.[Na+]>CO.O>[O:1]=[C:2]1[N:10]([CH2:11][CH2:12][CH3:13])[C:9]2[N:8]=[C:7]([C:14]34[CH2:15][CH2:16][C:17]([CH:22]=[N:29][OH:30])([CH2:18][CH2:19]3)[CH2:20][CH2:21]4)[NH:6][C:5]=2[C:4](=[O:24])[N:3]1[CH2:25][CH2:26][CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 517045Sodium AcetateHCID 99294054-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]octane-1-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 865917414-(2,6-Dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]octane-1-carbaldehyde oximeAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-(2,6-dioxo-1,3-dipropyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-bicyclo[2.2.2]octane-1-carbaldehyde (1.6 g, 4.3 mmol) in MeOH (30 ml) was added hydroxylamine hydrochloride (1.2 eq, 5.16 mmol, 356 mg) and a solution of NaOAc (trihydrate, 1.5 eq, 6.45 mmol, 890 mg) in water (10 ml). The resulting mixture was stirred at rt overnight. The mixture was concentrated in vacuo and the solid residue was suspended in water (15 ml), collected, washed with water and dried to afford a white powder (1.4 g, 84%).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. customcollected
  3. washwashed with water
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f28088170e054740a177e152408914d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06649600B1

Notizen zur Reaktion

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