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Diethyl Ether → 2-(2-((2R,5S)-4-(4-fluorobenzyl)-2,5-dimethylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy)-5-chlorobenzoic acid

HRID 480181
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 480181
C[O:2][C:3](=[O:31])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([Cl:10])[CH:7]=[CH:6][C:5]=1[O:11][CH2:12][C:13]([N:15]1[CH2:20][C@H:19]([CH3:21])[N:18]([CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([F:29])=[CH:25][CH:24]=2)[CH2:17][C@H:16]1[CH3:30])=[O:14].O.[OH-].[Li+].C(OCC)C>O1CCCC1.CO.O.ClCCl>[Cl:10][C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:11][CH2:12][C:13]([N:15]2[CH2:20][C@H:19]([CH3:21])[N:18]([CH2:22][C:23]3[CH:24]=[CH:25][C:26]([F:29])=[CH:27][CH:28]=3)[CH2:17][C@H:16]2[CH3:30])=[O:14])=[C:4]([CH:9]=1)[C:3]([OH:31])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 3283Diethyl EtherHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 11487716rel-Methyl 5-chloro-2-[2-[(2R,5S)-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-2,5-dimethyl-1-piperazinyl]-2-oxoethoxy]benzoate

Produkt 1

HCID 111664342-(2-((2R,5S)-4-(4-fluorobenzyl)-2,5-dimethylpiperazin-1-yl)-2-oxoethoxy)-5-chlorobenzoic acidAusbeute 35 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (2R, 5S)-5-chloro-2-{2-[4-(4-fluoro-benzyl)-2,5-dimethyl-piperazin-1-yl]-2-oxo-ethoxy}-benzoic acid methyl ester (4.12 g, 9.18 mmol) in tetrahydrofuran (10 ml), methanol (10 ml) and water (4 ml) was added lithium hydroxide monohydrate (1.93 g, 45.9 mmol). The resulting mixture was stirred overnight at ambient temperature. The reaction was then concentrated, diluted with 1N hydrochloric acid and extracted with dichloromethane (2×). The organic layers were combined, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated to give a white foam. Triteration in dichloromethane and diethyl ether gave the title compound (1.38 g, 35% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was then concentrated
  2. additiondiluted with 1N hydrochloric acid
  3. extractionextracted with dichloromethane (2×)
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customto give a white foam

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18c818dae80843adad35ee74a9ee10be
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06649611B2

Notizen zur Reaktion

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