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Acetone Cyanohydrin → 4-hydroxy-5-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2-phenethyl-2-phenyl-3H-pyran-6-one

HRID 481913
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 481913
[OH:1][C:2]1[CH2:7][C:6]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:5][C:4](=[O:22])[CH:3]=1.[CH3:23]CN(CC)CC.[CH3:30][O:31][C:32]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][C:33]=1C(Cl)=O.CC(C)(O)C#N.C([BH3-])#N.[Na+]>C(O)(=O)C.C(#N)C.C(Cl)Cl>[OH:1][C:2]1[CH2:7][C:6]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)([CH2:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)[O:5][C:4](=[O:22])[C:3]=1[CH2:23][C:39]1[CH:38]=[CH:37][CH:33]=[C:32]([O:31][CH3:30])[CH:40]=1
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Komponenten

9

Edukt 5

HCID 6406Acetone CyanohydrinHCID 8471Triethylamine2×HCID 889692-Methoxybenzoyl chlorideHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 546823015,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one

Produkt 1

HCID 54714076
4-hydroxy-5-[(3-methoxyphenyl)methyl]-2-phenethyl-2-phenyl-3H-pyran-6-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared as described in General Method 8 using the following: 5,6-dihydro-4-hydroxy-6-phenyl-6-(2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one (0.300 g, 1.02 mmol), Et3N (0.15 mL, 1.1 mmol), 2-methoxybenzoyl chloride (0.17 g, 1.02 mmol), CH2Cl2 (4.0 mL), acetonitrile (4.0 mL), acetone cyanohydrin (0.05 mL, 0.5 mmol), Et3N (0.35 mL, 2.5 mmol), glacial acetic acid (5.0 mL), sodium cyanoborohydride (0.47 g, 7.5 mmol). Purification was achieved by submitting the final residue to column chromatograpy (SiO2, 100% CH2Cl2 to 1% MeOH in CH2Cl2) to provide a solid (0.227 g, 62°-64° C.). 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ10.823 (bs, 1H), 7.436-7.362 (m, 5H), 7.265 (t, 2H, 7.176-7.098 (m, 3H), 7.022 (td, 1H, J=1 Hz, J=8 Hz), 6.815 (d, 1H, J=7.5 Hz), 6.400 (td, 1H, J=1 Hz, J=7.5 Hz), 5.952 (dd, 1H, J=1 Hz, J=7 Hz), 3.716 (s, 3H), 3.391-3.169 (m, 4H), 2.650-2.582 (m, 1H), 2.354-2.182 (m, 3H).

Aufarbeitung

  1. customPurification
  2. customto provide a solid (0.227 g, 62°-64° C.)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fe67b75643e4682a7212801c2a8da21
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05789440

Notizen zur Reaktion

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