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Bicyclo(2.2.1)heptan-2-one → 1-Methyl-5-[3-(Bicyclo[2.2.1]hept-2-ylamino)-4-Methoxyphenyl]-2-Imidazolidinone

HRID 487361
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 487361
[CH3:1][N:2]1[CH:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH3:14])=[C:9]([NH2:15])[CH:8]=2)[CH2:5][NH:4][C:3]1=[O:16].[CH2:17]1[CH:21]2[CH2:22][C:23](=O)[CH:19]([CH2:20]2)[CH2:18]1.C([BH3-])#N.[Na+].[OH-].[Na+]>C(O)(=O)C.CCOCC.C(OCC)(=O)C>[CH3:1][N:2]1[CH:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH3:14])=[C:9]([NH:15][CH:18]3[CH2:17][CH:21]4[CH2:20][CH:19]3[CH2:23][CH2:22]4)[CH:8]=2)[CH2:5][NH:4][C:3]1=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10345Bicyclo(2.2.1)heptan-2-oneHCID 14798Sodium HydroxideHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 193788821-Methyl-5-(3-Amino-4-Methoxyphenyl)-2-Imidazolidinone

Produkt 1

HCID 140102051-Methyl-5-[3-(Bicyclo[2.2.1]hept-2-ylamino)-4-Methoxyphenyl]-2-ImidazolidinoneAusbeute 10,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

The aniline of Example 51 (3.07 g, 17.95 mmol) is dissolved in 60 ml of glacial acetic acid and to this is added norcamphor (2.37 g, 21.54 mmol). The reaction is cooled to 5° C. and to it is added sodium cyanoborohydride (1.36 g, 21.54 mmol). The reaction is poured onto ice and is pH adjusted to 7 with 1 normal NaOH solution. The aqueous is extracted with methylene chloride dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo to afford a brown oil which is flashed on SiO2 with ethyl acetate as the eluent. The appropriate fractions are combined and concentrated in vacuo to yield a white paste which is tritarted with ether to yield 0.57 g (10%) of the product as a white crystalline solid. MP=171°-174° C.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction is poured onto ice
  2. extractionThe aqueous is extracted with methylene chloride
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customto afford a brown oil which
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customto yield a white paste which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-677753999e4f43728c5026a3dab1ba62
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05294730

Notizen zur Reaktion

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