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4-Toluenesulfonyl chloride → 1H-Pyrrolo[2,3-B]pyridine, 5-fluoro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-

HRID 490461
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 490461
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[CH:10]=[CH:9][NH:8][C:5]2=[N:6][CH:7]=1.[CH3:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([S:18](Cl)(=[O:20])=[O:19])=[CH:14][CH:13]=1.[OH-].[Na+]>O.S([O-])(O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[CH:10]=[CH:9][N:8]([S:18]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:12]([CH3:11])=[CH:13][CH:14]=3)(=[O:20])=[O:19])[C:5]2=[N:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 207844625-Fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 497588891H-Pyrrolo[2,3-B]pyridine, 5-fluoro-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-Ausbeute 78,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 94433Tetrabutylammonium hydrogen sulfate
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2.3 g of 5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, 3.54 g of 4-methylbenzenesulfonyl chloride, 7.56 g of sodium hydroxide dissolved in 55 ml of water, and 0.115 g of tetrabutylammonium hydrogen sulfate in 125 ml of toluene is agitated at around 20° C. for approximately 24 hours. The mixture is diluted with 500 ml of ethyl acetate; the organic phase is washed with three times 200 ml of water, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated to dryness under reduced pressure (13 kPa). The residue is purified by flash chromatography on a silica column [eluent: dichloromethane]. 3.85 g of 5-fluoro-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine are obtained in the form of a solid, the characteristics of which are as follows:

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase is washed with three times 200 ml of water
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure (13 kPa)
  5. customThe residue is purified by flash chromatography on a silica column [eluent: dichloromethane]

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c18dd58ad70d4afd9cfa033ef5a049a0
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07528147B2

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