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Monobenzone → 4-(4-benzyloxy-phenoxy)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 491687
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 491687
Cl[C:2]1[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]2[C:3]=1[CH:4]=[CH:5][NH:6]2.[CH2:11]([O:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([OH:25])=[CH:21][CH:20]=1)[C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O.CCN(CC)CC>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[CH2:11]([O:18][C:19]1[CH:20]=[CH:21][C:22]([O:25][C:2]2[CH:10]=[CH:9][N:8]=[C:7]3[NH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=23)=[CH:23][CH:24]=1)[C:12]1[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 7638MonobenzoneHCID 113894934-Chloro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineHCID 12210277Triethylamine; trifluoroacetic acid

Produkt 1

HCID 177555034-(4-benzyloxy-phenoxy)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

To a N2 purged round bottom flask was added 4-chloro-7-azaindole (15.8 g, 104 mmol, 1.0 eq.) followed by 4-benzyloxyphenol (41.5 g, 207 mmol, 2.0 eq), 20 ml of TFA/Et3N (1/1, 107 mmol, 1.0 eq.) and DMAP (13 g, 106 mmol, 1.0 eq.). The reaction was heated to 140° C. for 48 h. The mixture was cooled to RT and diluted with CH2Cl2 (100 mL) Silica gel was added and the mixture was evaporated to dryness onto the silica. The crude mixture was purified by column chromatography (20-100% EtOAc/Hexane) to give 4-(4-benzyloxy-phenoxy)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to RT
  2. additionwas added
  3. customthe mixture was evaporated to dryness onto the silica
  4. customThe crude mixture was purified by column chromatography (20-100% EtOAc/Hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-92062b061abc4dddaedaccefe55a2903
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07531553B2

Notizen zur Reaktion

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