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Acetic Acid → 3-{2-Chloro-4-fluoro-5-[2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl]phenoxy}-2-(methoxycarbonyl)methoxypyridine

HRID 493949
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 493949
[Cl:1][C:2]1[C:7]([O:8][C:9]2[C:10]([O:15][CH2:16][C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)=[CH:6][C:5]([NH:21][C:22](=[O:30])[CH2:23][C:24]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])=O)=[C:4]([F:31])[CH:3]=1.[C:32](O)(=[O:34])[CH3:33].[O-]C#N.[Na+]>O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([F:31])[C:5]([N:21]2[C:32](=[O:34])[CH:33]=[C:24]([C:26]([F:27])([F:28])[F:29])[CH2:23][C:22]2=[O:30])=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[C:10]([O:15][CH2:16][C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[N:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 176Acetic AcidHCID 517096Sodium CyanateHCID 86593477N-[4-chloro-2-fluoro-5-{2-(methoxycarbonyl)methoxy-3-pyridyloxy}phenyl]tri fluoroacetoacetamide

Produkt 1

HCID 219335363-{2-Chloro-4-fluoro-5-[2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl]phenoxy}-2-(methoxycarbonyl)methoxypyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 0.71 g of N-[4-chloro-2-fluoro-5-{2-(methoxycarbonyl)methoxy-3-pyridyloxy}phenyl]trifluoroacetoacetamide and 2 ml of acetic acid was added sodium cyanate, and the mixture was stirred at 50° C. for 1 hour and then at 110° C. for 1.5 hours. After cooling, water was poured into the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution, saturated aqueous sodium chloride solution, dried over anhydrous magnesium sulfate, and then concentrated. The residue was subjected to silica gel column chromatography to give 0.30 g of 3-{2-chloro-4-fluoro-5-[2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-1-yl]phenoxy}-2-(methoxycarbonyl)methoxypyridine.

Aufarbeitung

  1. waitat 110° C. for 1.5 hours
  2. temperatureAfter cooling
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with saturated aqueous sodium bicarbonate solution, saturated aqueous sodium chloride solution
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7a37341349347bfb903dd4122ca1282
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07538072B2

Notizen zur Reaktion

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