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Water → 4-Sulfamoylanilino-alpha-[4-(2-furyl)phenyl]acetnitrile

HRID 497193
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 497193
[S:1]([C:5]1[CH:23]=[CH:22][C:8]([N:9]=[CH:10][C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]3[O:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)=[CH:13][CH:12]=2)=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])(=[O:3])[NH2:2].C[Si]([C:28]#[N:29])(C)C.O>C1COCC1.[Cl-].[Zn+2].[Cl-]>[S:1]([C:5]1[CH:23]=[CH:22][C:8]([NH:9][CH:10]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([C:17]3[O:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)=[CH:13][CH:12]=2)[C:28]#[N:29])=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])(=[O:3])[NH2:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 82115Trimethylsilyl cyanideHCID 223167314-sulfamoyl-N-[4-(2-furyl)benzylidene]aniline

Produkt 1

HCID 223169454-Sulfamoylanilino-alpha-[4-(2-furyl)phenyl]acetnitrileAusbeute 72,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3007855ZincchlorideKatalysator
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4-sulfamoyl-N-[4-(2-furyl)benzylidene]aniline (0.37 g, 1.13 mmol) in anhydrous THF (5 mL) at 0° C. was added trimethylsilyl cyanide (0.135 g, 1.36 mmol), zinc chloride (1.36 mL, 1.0 M solution in ether, 1.36 mmol). The temperature of the reaction mixture was then allowed to return to room temperature, and the mixture was stirred overnight. The reaction mixture was poured into water and the whole was extracted with ethyl acetate (20 mL×2). The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, and concentrated to give the subtitle compound (0.288 g). 1H-NMR (DMSO-d6) δ: 7.84-7.78 (m, 3H), 7.65-7.60 (m, 4H), 7.39 (d, J=9 Hz, 1H), 7.04-7.01 (m, 3H), 6.91 (d, J=9 Hz, 2H), 6.62 (dd, J=3, 2 Hz, 1H), 6.16 (d, J=9 Hz, 1H). MS (EI) m/z 353 (M+)

Aufarbeitung

  1. customto return to room temperature
  2. extractionthe whole was extracted with ethyl acetate (20 mL×2)
  3. washThe organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7d4c031f1424a55a88ef0a126c8605f
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06949536B2

Notizen zur Reaktion

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