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Sodium cyanoborohydride → [(2,5-Diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethyl]-(5,6-diphenyl-furo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-amine

HRID 502659
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 502659
C(O[CH:4](OCC)[CH2:5][NH:6][C:7]1[C:8]2[C:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[C:14]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[O:13][C:9]=2[N:10]=[CH:11][N:12]=1)C.Br.[CH:32]12[CH2:38][CH:35]([NH:36][CH2:37]1)[CH2:34][NH:33]2.C([BH3-])#N.[Na+]>C(O)(=O)C.ClCCCl>[CH:32]12[CH2:38][CH:35]([NH:36][CH2:37]1)[CH2:34][N:33]2[CH2:4][CH2:5][NH:6][C:7]1[C:8]2[C:15]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[C:14]([C:22]3[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=3)[O:13][C:9]=2[N:10]=[CH:11][N:12]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 586032894-(2,2-Diethoxyethyl)amino-5,6-diphenyl furo[2,3-d]pyrimidineHCID 684608412,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptane hydrobromide

Produkt 1

HCID 11711288[(2,5-Diaza-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-ethyl]-(5,6-diphenyl-furo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel
HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 109 (10 mg, crude, 0.03 mmol for aldehyde) (made from compound 108 as in the preparation for 110) and 2,5-diaza-bicyclo[2.2.1]heptane hydrobromide (10 mg, 0.056 mmol) in 5% acetic acid solution in DCE (1 mL) was stirred at rt for 20 min. Sodium cyanoborohydride (20 mg, 0.32 mmol) was added and the reaction mixture was stirred at rt overnight. The reaction mixture was directly purified by HPLC, providing 136. MS: 412.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred at rt overnight
  2. customThe reaction mixture was directly purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-095e869a275f44098eedb57054392d7f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07776867B2

Notizen zur Reaktion

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