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Morpholine → HCID 59136130, Verbindung

HRID 504637
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 504637
[CH2:1]([S:8][C:9]([CH3:35])([CH:33]=O)[CH2:10][NH:11][C:12]([C:14]1[NH:15][C:16]2[C:21]([CH:22]=1)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[N:23]([CH3:32])[S:24]([C:27]1[S:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)(=[O:26])=[O:25])=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH:36]1[CH2:41][CH2:40][O:39][CH2:38][CH2:37]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+].C(=O)([O-])O.[Na+]>ClCCCl>[CH2:1]([S:8][C:9]([CH3:35])([CH2:33][N:36]1[CH2:41][CH2:40][O:39][CH2:38][CH2:37]1)[CH2:10][NH:11][C:12]([C:14]1[NH:15][C:16]2[C:21]([CH:22]=1)=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=2[N:23]([CH3:32])[S:24]([C:27]1[S:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)(=[O:26])=[O:25])=[O:13])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8083MorpholineHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 59135608HCID 59135608, Verbindung

Produkt 1

HCID 59136130HCID 59136130, VerbindungAusbeute 55 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of N-[2-(benzylthio)-2-methyl-3-oxopropyl]-7-[methyl(2-thienylsulfonyl)amino]-1H-indole-2-carboxamide (0.40 g), morpholine (0.13 ml) and 1,2-dichloroethane (4 ml) was added sodium triacetoxyborohydride (0.36 g) at 0° C., and the mixture was stirred at room temperature for 4 hr. Saturated aqueous sodium hydrogencarbonate was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with saturated brine, dried (MgSO4), and concentrated. The residue was subjected to basic silica gel column chromatography to give the title compound (0.25 g, yield 55%) as colorless crystals from a fraction eluted with ethyl acetate-hexane (2:1, volume ratio). melting point 150-152° C.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64106e930c7440b2948f04f2b84efbc3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07777047B2

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